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洪门成员盲蛇经历十几年牢狱生涯后出狱，盲蛇当年的小弟Sam（古天乐 饰）带了一群小弟接风，其中也包括了还未满十八岁、一心混迹帮派的阿辉（梁烈唯 饰）。阿辉父亲早逝，母亲改嫁，和奶奶相依为命，然而他不求上进，好勇斗狠。在一次江湖混战中，阿辉出手伤人，和同门阿龙（陈键锋 饰）一同被判入教导所一年。在教导所里，阿辉和阿龙要面对赐官等其他帮派分子的挑衅，还要接受主任张Sir（吴瑞廷 饰）和福利官黄Sir（雷宇扬 饰）的管教。在教官的循循善诱中，阿辉化解了赐官的威胁，也渐渐明白了奶奶对自己不离不弃的爱，还有人生的意义……。为了保住那不勒斯的房子，债台高筑的兄弟俩设计欺骗一位富有的女继承人。但很快，意料之外的爱情使计划变得复杂起来。张天保一家被仇家灭门幸免于难，经过多年的准备，他开始寻求正义。 然而，在他去行刺仇人时，却遇到了和自己青梅竹马的公主王玉凤和自己的亲生兄弟王仁义。王玉凤记得很她小时候很好的伙伴，帮助张天保脱困多次，但弟弟的记忆没有了哥哥的存在，处处针对张天保，张天保不忍伤害弟弟，寻求触发王仁义的某些回忆。王世充当上了皇帝，对王仁义有了戒心，开始对付王仁义。王仁义也明白了真相，自己是张天永。在王仁义就要被杀死的时候，张天保来了，救了王仁义。王玉凤也心灰意冷，出家做了尼姑。。