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故事发生在解放前的上海。锁匠老林（郭凯敏 饰）与杂志社记者阿福（卢青 饰）及司机小三（王卫 饰）发起的赈灾募捐未获人们响应，到是对面的选美大赛人头攒动，热闹非凡。老林他们决意盗取大通银行吴经理（黄达亮 饰）挪用赈灾款为其干女儿陈莎（陈虹 饰）购买的生日礼物滴血钻石，用以救济苏北灾民。不料，深夜盗宝发现陈莎被人杀死在床上，由于凶手拿错了包，钻石虽然到手，却成了烫手的山芋，无法脱手折现。几人只好暗中查访，阔少刘小开（肖荣生 饰）称孙二少爷是凶手。阿福假扮孕妇混入诊所探听到，那日在陈莎寓所发现的便条出自吴经理之手，次日，诊所李医师被人灭囗......。昭和四十六年，从女婿医院病愈归来的佐仓一诚（佐分利信饰）受到组内热烈欢迎。此时中岛组拥有团体400多个、成员一万多人，号称日本第一黑帮。佐仓之女婿一宫恭夫（高桥悦史饰）和少壮派代表松枝四郎（松方弘树饰）更成为其得力干将。 为进军关东，中岛组成立“樱花商事”以取得“日本船运”的控股权。东京的黑社会组织松风会与关东同盟联合对抗中岛组的入侵。关东同盟会长大山规久夫（内山朝雄饰）与后藤通产大臣（滨田寅彦饰）勾结，将中岛组认购的股票强行赎回，此举引发两派大规模抗争。 另一方面，松枝替代辰巳成为中岛组新任年轻领导人，他与助手天坊信助（菅原文太饰）合作围猎关东同盟•真光会会长大石刚介（三船敏郎饰），但却引发中岛组新一轮的震荡……。