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Laughing（谢天华 饰）本认是警方的卧底，但政因为一择宗贩毒案件，被警司潘SIR（黄日华 饰）追捕。 其实Laughing加入警队之前，本就是个黑帮成员，一直跟随其老大一哥（黄秋生 饰）在道上打拼。一哥对Laughing照顾有加，Laughing视一哥有如亲兄。一哥为了保护自己的地盘及非法生意，竟要求Laughing投考警队，让他可以掌握警方行动。 Laughing在警校成绩优异，可惜天意弄人，他根本没机会待在警队，因为反黑警司冼SIR（元彪 饰）被Laughing的黑道气味所吸引，竟指派他做卧底探员。就这样，Laughing竟成了"双重卧底"，一哥也乐得Laughing被送进社团去对付自己的同门座头（吴镇宇 饰）。在这已经复杂的状况下，一件事情令Laughing的处境更复杂，他竟爱上了座头的妹妹Karen（陈法拉 饰）。 面对法治、恩义、感情的抉择，Laughing将如何自处？无论选择哪一边，都是一场变节，Laughing最后将投向哪一方？。由于心脏病发作，贾克斯（布莱恩·考克斯 Brian Cox 饰）又一次的住进了医院，躺在病床上的他明白自己时日无多，可他经营的酒吧却后继无人。在医院里，贾克斯结识了神情萎靡颓废而又沮丧的年轻人卢卡斯（保罗·达诺 Paul Dano 饰），他来到这里的原因是自杀未遂。卢卡斯的境遇让贾克斯很是感慨，在一股不知所以然的冲动下，卢卡斯成为了贾克斯心目中的继承人选。 贾克斯收留了卢卡斯，一步步的教他如何管理一间酒吧，卢卡斯聪明勤奋，很快便能独当一面，与此同时，他和贾克斯之间也产生了坚实而又真诚的友谊。某天，一个名叫爱普尔（伊希尔·勒·贝斯柯 Isild Le Besco 饰）的美丽女子出现在了酒吧里，她乞求贾克斯和卢卡斯为她提供一个藏身之地，可是，这显然违反了贾克斯“不许女人进入酒吧”的条例，但卢卡斯却不这么想，两人的关系就此陷入了僵局。。1937年淞沪会战打响之际，上海的法租界依旧在炮火轰鸣声中歌舞升平。进步青年许念东来上海与他的生死之交顾立铭会合，同时在船上执行刺杀汉奸曹振武的任务。眼见刺杀成功，他们的计划却因年轻女学生林在云的意外介入被打乱，两人被裹挟进多方势力的各种角斗中，人生发生巨大转折。最后在中共党组织的正确引导下，许念东、林在云组织暴动，携带用黄金换来的军火和医药投奔新四军。。