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七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？。阿龙（周润发饰）为人聪慧机灵，略懂千术，他只身一人进城找到了名声大噪的头号老千屠一笑（谢贤饰），初生牛犊不怕虎的阿龙向屠一笑发出了挑战，结果可想而知，阿龙输得一败涂地。可是虽然输了，但是屠一笑在阿龙的身上看到了无限的潜力，于是破例收他为徒，两人前往上海打拼。 在上海，阿龙和屠一笑结识了名叫霍思灵（汪明荃饰）的女子，霍思灵的善良和温婉深深的吸引了阿龙的注意，后者对她展开了热烈的追求。然而，霍思灵却对成熟稳重的屠一笑情有独钟，可是屠一笑在前一段失败的感情中受伤颇深，对于霍思灵的示爱，他总是躲躲闪闪。。即将大学毕业的摇滚青年盐野阳平（本木雅弘饰），作为寺庙的继承人，他被迫进入寺庙修行一年。他放不下的还有女朋友真朱（铃木保奈美饰），她是一名时尚的女孩，她也不希望阳平去当和尚。 僧侣生活随即拉开，弟弟还有同是继承人身份的胖子几人也加入修行行列。一开始的修行训练相当严酷，老资历的和尚更是欺负着他们，尤其是师兄（竹中直人饰）。而阳平心里却还惦记着真朱，后来真朱来到寺庙，两人会面。 一年时间很快过去了，阳平能顺利完成修行，高兴地回家吗？。